怀玉和科班兄弟暴打了来捉拿金宝(孙坚 饰)的士兵，惹怒了张司令(陈奕霖 饰)，为避风头，怀玉求助路新生(李坤霖 饰)，路建议他们马上跟随史仲明(房子斌 饰)去上海以避风头。次日清晨，怀玉、金宝和祥麟戏班的管事高孝仁随史仲明踏上了去上海的火车，志高带着丹丹(王子文 饰)前去送别，怀玉嘱咐志高照顾好丹丹，丹丹却哭喊着要随怀玉一起离去，看着丹丹在雨中哭泣的样子，志高知道，丹丹心里装着的是远去了的怀玉……丹丹拉着志高和小翘去找王公公(黄宗江 饰)算姻缘，王公公一语道破，说除了小翘之外，志高、怀玉和丹丹将来的人都不是他们现在心里的人。天生爱美的金宝很快就爱上了这个热闹的大都市，一到上海就给自己置办了一套时髦的行头。怀玉却因为想念丹丹心神不宁。高孝仁带到上海的钱被徐同(章劼 饰)偷去还赌债，怀玉、金宝、高孝仁一下子陷入窘境。史仲明及时带来了怀玉金宝在上海乐世界演出的合约，一年的约定让想念着丹丹并一心想回京为玉盛堂戏班挂牌演出的怀玉有些为难，但为了尽快稳定下来，怀玉只能同意了。